Je pense qu'il faut que tu commences simplement (car yaduboulo

) :
Avant de dépenser des pépetes dans une installation peut-être pas adaptée à ton besoin, commence avec ce que tu as déjà chez toi, sachant que le seul truc "payant" qui te manques à priori, c'est un DAC ou une carte son. Pour dématérialiser, il te faut quelques CD que tu vas copier sur le disque dur d'un PC. Sur ce PC, il te faut un player, logiciel de lecture audio (gratuit). Le PC sera connecté au DAC soit par une sortie SPDIF optique ou coaxiale, soit par une sortie USB. Le player lit le fichier sur le disque DUR, envoie le flux audio vers la sortie audio sur la quelle est connecté le DAC. Celui-ci reçoit donc un flux audio numérique (impulsion codées en 0 et en 1) qu'il va convertir en analogique (impulsion electrique d'un certain niveau de fréquence et de voltage), l'amplificateur connecté au DAC va amplifié le signal vers le casque ou les enceintes.
Prends un PC (n'importe lequel). Tu installe dessus le player foobar ou iTunes : dans un premier temps je te conseille iTunes qui est le plus simple à utiliser. Le player, c'est le programme qui lit les fichier sur le disque dur, les transforme en flux audio PCM stéréo pour les envoyer soit vers une carte son soit vers un DAC. Je te conseille de trouver un tuto sur le Net en googlifiant "tuto installer itune" par exemple.
Tu commences en rippant une dizaine de CD sur ton disque dur, directement avec iTunes : pas la peine pour le moment de te soucier de la qualité de cette copie, tu auras bien le temps de voir ça plus tard et ça n'a pas une grande importance.
Tu vas constater que iTunes, quand il copie les CD sur le disque dur, inscrit sur chaque fichier audio copié sur le disque, les info principales du type auteur, nom de l'album, titres des morceaux, genre,etc... ainsi que l'image de la pochette du CD : Ce sont les TAGs.
Tu connectes un DAC au PC, soit en USB soit en SPDIF : l'avantage de l'USB
asynchrone, c'est que tu n'as pas à te soucier de la qualité de la sortie numérique du PC. Ça non plus, c'est pas primordial pour un premier test, on peut s'en occuper plus tard. je te conseille de choisir un DAC USB asynchrone, s'il a aussi des entrées SPDIF, c'est encore mieux pour l'avenir. Notes qu'il existe aujourd'hui des DAC pas chers qui font très bien le boulot : il est peut-être utile d'être certain de ses choix avant de dépenser plusieur centaines d'euros dans un DAC inadapté au chois final.
Il faut parametrer le player (iTunes) pour qu'il sorte sur la sortie audio correspondante au DAC (voir le tuto que tu auras trouvé).
Déjà, à ce stade, tu vas pouvoir écouter ta musique dématérialisée, constater que grâce aux tags des fichier audio sur le disque dur, tu peux déjà faire des sélections par artiste, genre, album, etc...
Tu vas aussi pouvoir tester le réglage de volume : je te conseille de mettre ton ampli à un niveau plutôt élevé puis de régler vers le bas avec le volume numérique de iTunes. Le volume numérique étant le plus facile à gérer à distance.
Ensuite pour la télécommande :
Suivant que tu as un smartphone ou une tablette Android ou Apple, il te faut installer sur le smartphone un logiciel et sur le PC un plugin. C'est deux programmes communiquent par ton réseau wifi et celui qui est sur le smartphone va gérer à distance toute les fonctions du player (iTunes) sur le PC. En sens inverse, le PC va remonter sur le téléphone, toutes les pochettes, la liste de tes albums avec tout les TAG qui permettrons de faire avec le telephone, la même chose que sur le PC. Mais c'est bien le PC et son player qui lisent les fichiers et envoient le flux audio numérique vers le DAC. Si tu n'as pas de réseau WIFI, il y a des solutions qui fonctionnent en bluetooth : l'avantage du PC, c'est qu'il y a toujours des solutions. Quand tu auras trouvé ta voie (jeune padawan

), il sera toujours temps de passer à une solution de dématérialisation plus "complète" (serveur réseau, home cinéma, DLNA, multi-room, etc)..
Ensuite viendront les questions d'amélioration :
-de la façon dont les fichiers audios sont classés, donc modifier les TAGs.
-de la qualité de l'interface de "gestion" : changer de player, iTunes, Foobar, Jriver ? Changer de logiciel pour telecommander le player à distance.
-de la qualité de la chaîne numérique : peut-on améliorer la qualité du flux numérique que reçoit le DAC et le DAC lui-même ?